3.1.1. Органични функционални материали

Водещ изследовател: доц. д-р Антон Георгиев

Тематика: Молекулни превключватели и машини; Молекулни сензори и системи за логически операции; Интелигентни текстилни материали с биомедицинско и екологично приложение и използване на текстила като ресурс за биогорива и ценни химикали.

Научната група включва няколко основни области на проучвания, с конкретни изследователски намерения за период от 4 години /2023-2026/:

• „Молекулни превключватели и машини“ – нашите усилия ще бъдат насочени към създаване на нови превключващи системи, използващи процеси на фотоиндуцирана Е/Z изомеризация, фото-, термо- и солватохромен пренос на протон, рН индуцирана вътрешномолекулна ротация. Дизайн и синтез на нови молекулни превключватели с подобрени характеристики и възможност за превключване с няколко външни стимула. Дизайнът на изкуствени молекулярни превключватели позволява да се извърши активиране на видима светлина в двете посоки, висока устойчивост на умора, голямо разделяне на честотните ленти между превключваното състояние може да намери приложение в оптична модулация на сигнала, оптични устройства за съхранение, многостранна катализа в органичния синтез, хирално пренасяне, фотомеханика , фотофармакология и много други.
• „Молекулни сензори и интелигентни молекули за логически операции“ – дизайн и синтез на флуоресцентни органични продукти с потенциал за приложение като сензори за оптични и биомедицински приложения. Ще бъдат проектирани молекули с капацитет да изпълняват логически операции под действието на различни външни стимули.
• Интелигентни текстилни материали с биомедицинско и екологично приложение и използване на текстила като ресурс за биогорива и ценни химикали – предвидените изследвания са свързани със съвременните предизвикателства в областта на текстилните материали. Те са насочени към разработване и прилагане на иновативни решения за получаване на нови функционалности, както и превръщане на отпадъците при производството и потреблението им в суровина за други производства.

Планираме да включим най-малко 4 докторанти и 5 магистри или млади или постдокторанти, за да прехвърлим знанията и да разширим капацитета на групите.

Основни дейности, свързани със създаденото направление са:

• Дизайн, синтез и пречистване на веществата. Спектрално охарактеризиране.
• Изследване на техните фотофизични и фотохимични свойства чрез абсорбционна и емисионна спектроскопия.
• Създаване на прототип на молекулни устройства чрез дизайн на 1Д и 2Д структури в нанопорести материали.

Биомедицински изследвания – цитотоксичност, антибактериална, антитуморна активност, фотодинамична терапия.

Публикации:

1. Kosuke Nakashima, Dancho Yordanov, Yasuyuki Matsushima, Shin-ichi Hirashima, Tsuyoshi Miura, Anton Georgiev, “Rearrangement of C2-Spirooxindoles: Conversion to the 2-Hydroxyhemi-Indigo and Chromenoindole”, The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society) 2024 89 (17), 12401-12409, https://doi.org/10.1021/acs.joc.4c01362 Q1 (Web of Science)
2. Dancho Yordanov, Rastislav Smolka, Kosuke Nakashima, Shin-ichi Hirashima, Yasuyuki Matsushima, Martin Vala, Jozef Krajčovič, Martin Weiter, Tsuyoshi Miura, and Anton Georgiev, “Fluorescent Rotary Switches: 4- vs 3-Substituted Phthalimide Boron Difluoride Schiff Base Complexes”, The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society) 2023, 88, 24, 17206–17214, https://doi.org/10.1021/acs.joc.3c02056  Q1 (Web of Science)
3. Dancho Yordanov, Rastislav Smolka, Martin Vala, Martin Weiter, Anton Georgiev, “Versatile photoluminescence behavior of polycyclic hydroxybenzimidazoles driven by intermolecular hydrogen bonding”, Optical Materials (Elsevier) 2024, https://doi.org/10.1016/j.optmat.2024.116274 Q1 (Web of Science)
4. Tatiana Munteanu, Dancho Yordanov, Gabriel Canard, Olivier Siri, Denis Jacquemin, Anton Georgiev and Simon Pascal, “Feasibility of multiple excited-state proton transfer processes in hydroxyquinoline-containing benzobisimidazole dyes”, New Journal of Chemistry (Royal Society of Chemistry), 2024, 48, 13289-13295, https://doi.org/10.1039/D4NJ01787K Q2 (Web of Science)
5. Dominik Veselý, Dancho Yordanov, Martin Vala, Martin Weiter, Jozef Krajčovič, Anton Georgiev, “Acid-base fluorescence switching and aggregation induced emission (AIE) of phenylene-thienyl chalcones”, Journal of Molecular Liquids (Elsevier) 397 (2024) 124119, https://doi.org/10.1016/j.molliq.2024.124119 Q1 (Web of Science)
6. Rastislav Smolka, Dancho Yordanov, Kosuke Nakashima, Martin Vala, Jozef Krajčovič, Martin Weiter, Anton Georgiev, „Control over rotary motion and multicolour switching in 3-hydroxyphthalimide fluorophores: An interplay between AIE and ESIPT”, Dyes and Pigments (Elsevier) 215 (2023) 111279, https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2023.111279  Q1 (Web of Science)
7. Awad I. Said, Nikolai I. Georgiev, Vladimir B. Bojinov, “Simple excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) based probe for pH and selective detection of copper(II) ion in aqueous alkaline environment: Sensitivity, selectivity and logic behavior”, Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry (Elsevier) 446, (2024), 115176, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2023.115176 Q2 (Web of Science)
8. Georgiev, N.I.; Bakov, V.V.; Anichina, K.K.; Bojinov, V.B. „Fluorescent Probes as a Tool in Diagnostic and Drug Delivery Systems“, Pharmaceuticals (MDPI)  2023, 16, 381. https://doi.org/10.3390/ph16030381 Q2 (Web of Science)
9. Bryaskova, R.; Georgiev, N.; Philipova, N.; Bakov, V.; Anichina, K.; Argirova, M.; Apostolova, S.; Georgieva, I.; Tzoneva, R., “Novel Fluorescent Benzimidazole-Hydrazone-Loaded Micellar Carriers for Controlled Release: Impact on Cell Toxicity, Nuclear and Microtubule Alterations in Breast Cancer Cells”, Pharmaceutics (MDPI) 2023, 15, 1753. https://doi.org/10.3390/pharmaceutics15061753 Q1 (Web of Science)
10. Georgiev, N.I.; Bakov, V.V.; Bojinov, V.B. “A Tutorial Review on the Fluorescent Probes as a Molecular Logic Circuit—Digital Comparator”, Molecules (MDPI)  2023, 28, 6327. https://doi.org/10.3390/molecules28176327 Q2 (Web of Science)
11. Bakov, V.V., Georgiev, N.I. & Bojinov, V.B., “Unusually Sensitive Solid State Emissive 1,8-naphthalimide for Detection of Acid Vapors in Turn-off Mode and Base Vapors in Turn-on Mode”, Journal of Fluorescence (Springer Nature) (2024). https://doi.org/10.1007/s10895-024-03755-0 Q2 (Web of Science)
12. Atanassova, M.; Kurteva, V., “Mutual Solubilities between Ethylene Glycol and Organic Diluents: Gas Chromatography and NMR”, Molecules (MDPI) 2023, 28, 5121. https://doi.org/10.3390/molecules28135121 Q2 (Web of Science)
13. Atanassova, M.; Kukeva, R., “Improvement of Gd(III) Solvent Extraction by 4-Benzoyl-3-methyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one: Non-Aqueous Systems”, Separations (MDPI)  2023, 10, 286, https://doi.org/10.3390/separations10050286 Q3 (Web of Science)
14. Atanassova, M.; Kukeva, R.; Kurteva, V., “New Sustainable Solvent Extraction Pathways for Rare Earth Metals via Oximes Molecules”, Molecules (MDPI) 2023, 28, 7467, https://doi.org/10.3390/molecules28227467 Q2 (Web of Science)
15. Atanassova, M.; Petkova, Z.; Kurteva, V., „Aliquat 336 in Solvent Extraction Chemistry of Metallic ReO4− Anions“, Molecules (MDPI) 2024, 29, 2257. https://doi.org/10.3390/molecules29102257 Q2 (Web of Science)
16. Staneva, D.; Atanasova, D.; Grabchev, I. „Fluorescent Composite Cotton Fabric Modified with Crosslinked Chitosan for Theranostic Applications“ Applied Science (MDPI)  2023, 13, 12660. https://doi.org/10.3390/app132312660 Q1 (Web of Science)
17. Said, A.I.; Staneva, D.; Vasileva-Tonkova, E.; Grozdanov, P.; Nikolova, I.; Stoyanova, R.; Jordanova, A.; Grabchev, I., „Synthesis, Spectral Characteristics, Sensing Properties and Microbiological Activity of New Water-Soluble 4-Sulfo-1,8-naphthalimides“, Chemosensors (MDPI) 2024, 12, 79. https://doi.org/10.3390/chemosensors12050079 Q2 (Web of Science)
18. Stratiev, D.; Shishkova, I.; Ivanov, M.; Dinkov, R.; Toteva, V.; Angelova, D.; Kolev, I.; Tavlieva, M.; Yordanov, D. “Alternative Options for Ebullated Bed Vacuum Residue Hydrocracker Naphtha Utilization”, Processes (MDPI) 2023, 11, 3410. https://doi.org/10.3390/pr11123410 Q2 (Web of Sciencе)
19. Kosuke Nakashima, Aoi Imamura, Yasuyuki Matsushima, Shin-ichi Hirashima, Dancho Yordanov, Tsuyoshi Miura, Anton Georgiev, “Intramolecular through-space conjugation of chiral C2-spirooxindole” Journal of Photochemistry and Photobiology A: Chemistry (Elsevier) 463 (2025) 116316, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2025.116316  IF = 4.1, Q2 (Web of Science)
20. Dancho Yordanova, Kosuke Nakashima, Rastislav Smolka, Yasuyuki Matsushima, Shin-ichi Hirashima, Martin Vala, Tsuyoshi Miura, Anton Georgiev, “Visible Light Switching of ortho-Functionalized Azo Phthalimides with Tunable Z-Isomer Stability” The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society) 2025 https://doi.org/10.1021/acs.joc.5c01018 IF = 3.6, Q1 (Web of Science)
21. Awad I. Said, D. Staneva, D. Atanasova, A. Jordanova, I. Grabchev, „A new photoactive water-soluble polypropylene imine dendrimer modified with 1,8-naphthalimide and N-glucosamine for light-driven self-sterilizing cotton fabrics“, Journal of Photochemistry and Photobiology A Chemistry (Elsevier), 464 (2025) 116306, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2025.116316 IF = 4.1, Q2 (Web of Science)
22. Bryaskova, R.; Philipova, N.; Bakov, V.; Georgiev, N., „Innovative Antibacterial Polymer Coatings“ Applied Science (MDPI)2025, 15, 1780. https://doi.org/10.3390/app15041780 , IF = 2.5, Q1 (Web of Science)
23. Atanassova, M.; Todorova, N.; Simova, S., “Synergistic Solvent Extraction of Lanthanoids with Traditional Ligands (4-Acylpyrazolone and Bidentate Nitrogen Bases) in a Nontraditional Diluent Confirmed by Slope Analysis and NMR”, Molecules (MDPI) 2025, 30, 786. https://doi.org/10.3390/molecules30040786 IF = 4.2, Q2 (Web of Science)
24. Atanassova, M.; Kukeva, R.; Kurteva, V.; „Chemical and mechanistic modelling of green solvent extraction of metallic species with 4-acylpyrazolones“, Journal of Molecular Liquids (Elsevier) 415 (2024) 126332 https://doi.org/10.1016/j.molliq.2024.126332  Q1 (Web of Science)
25. Angelova, D.; Staneva, D.; Atanasova, D.; Toteva, V., “Application of Textile Composite Materials as a Sorbent for Cleaning Up Oil Spills”, Materials (MDPI) 2025, 18, 1146. https://doi.org/10.3390/ma18051146 IF = 3.1, Q2 (Web of Science)
26. Staneva, D., Said, A.I., Grozdanov, P., Nikolova, I., Stoyanova, R., Jordanova, A., Grabchev, I. „Light-driven self-sterilizing cotton fabric and drug delivery: improvement of the antimicrobial activity of 4-sulfo-1,8-naphthalimide via its dendrimer and metallic dendrimer formation“, Photochemistry and Photobiology Science (Springer Nature) 24, 593–606 (2025), https://doi.org/10.1007/s43630-025-00710-1 , IF = 2.5, Q2 (Web of Science)
27. Staneva, D.; Bosch, P.; Grozdanov, P.; Nikolova, I.; Grabchev,I., “Fluorescent Hyperbranched Polymers and Cotton Fabrics Treated with Them as Innovative Agents for Antimicrobial Photodynamic Therapy and Self-Disinfecting Textiles”, Macromol (MDPI) 2025, 5, 26. https://doi.org/10.3390/macromol5020026 , IF = 4.4, Q2 (Web of Science)
28. Ventsislav V. Bakov, Nikolai I. Georgiev, Nikol G. Donkova,Vladimir B. Bojinov, “Ratiometric 1,8-naphthalimide/1,2,4-triazole conjugates as higly sensitive and self-regenerating solid-state “naked eye” probes or a monia and low molecular weight volatile amines”, Journal of Photochemistry & Photobiology, A:Chemistry (Elsevier) 469 (2025) 116590, https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2025.116590 Q2 (Web of Science)
29. Shishkova, I.; Stratiev, D.; Kirov, P.; Dinkov, R.; Sotirov, S.; Sotirova, E.; Bureva, V.; Atanassov, K.; Toteva, V.; Vasilev, S.; et al., “Root Cause Analysis for Observed Increased Sedimentation in a Commercial Residue Hydrocracker”, Processes (MDPI) 2025, 13, 674 https://doi.org/10.3390/pr13030674 Q2 (Web of Science)
30. Stratiev, D.; Shishkova, I.; Georgiev, G.; Dinkov, R.; Nedelchev, A.; Nikolova, R.; Veli, A.; Bureva, V.; Atanassov, K.; Berg, F.v.d.; et al. „The Incompatibility Pitfall in Refining Opportunity Crude Oils“, Processes (MDPI) 2025, 13, 593. https://doi.org/10.3390/pr13020593 Q2 (Web of Science)
31. Stratiev, D.; Nikolova, R.; Veli, A.; Shishkova, I.; Toteva, V.; Georgiev, G., “Mitigation of Asphaltene Deposit Formation via Chemical Additives: A Review”, Processes (MDPI) 2025, 13, 141. https://doi.org/10.3390/pr13010141 Q2 (Web of Science)
32. Angelova, D.; Toteva, V.; Georgiev, G. „Application of Bio-Based Activated Carbon from Cocoa Husk Waste for High-Efficiency Adsorption in Water Treatment“. Separations (MDPI) 278, 12, 2025 https://doi.org/10.3390/separations12100278  Q2 (Web of Science)